Importancia o reconocimiento como nutriente:

• Existe evidencia de que cuando los indoles bloquean los receptores de hormonas de tipo estrogénico, inhiben el crecimiento de tumores de las glándulas mamarias y de otros tipos de tumores. Otro modo de acción de los indoles es por inducción de la actividad de las enzimas que detoxifican a compuestos cancerígenos.

• Al remover los cancerígenos potenciales, los indoles bloquean directamente el proceso de carcinogénesis. Además los indoles incluyen nutrientes que interaccionan con la vitamina C, lo cual no es sorprendente puesto que los vegetales que contienen indoles también contienen cantidades significativas de vitamina C. Los indoles al unirse a los compuestos cancerígenos y activan las enzimas destoxificantes, en su mayoría en el tracto gastrointestinal. Dando como producto mas activo es el "ascorbígeno" considerado un metabólito "activo" de la vitamina C.

• Además la acumulación de indoles juega un papel importante en enfermedades degenerativas como Parkinson, psicosis, esquizofrenia, alucinaciones, demencia, confusión mental entre otras. Muy útil para enfermedades digestivas donde puede asociarse con los nosodes, como apendicitis, divertículos nosode, etc., chronische colitis, nosode colitis crónica y puede asociarse también con bacteria coli, bacterium proteus, bacterium ascaris, pyoceauneus, o sea que debería estar incluido dentro de las rutinas de medición de EAV para intestino grueso, por su alta posibilidad de producción a este nivel                                                         

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                  Obtención del indol:

• El principal método de producción industrial del indol es la destilación de alquitrán de hulla, el indol es uno de los componentes importantes. Además está contenida en la fracción de destilado obtenido entre 220°C y 260°C.
• El indol y sus derivados también pueden ser sintetizados por una variedad de reacciones químicas.

                     Síntesis del indol:

Síntesis Bischler-Möhlau:

Desarrollado durante la década de 1880, el método de Bischler-Möhlau es una de las primeras técnicas de síntesis de indol. Durante la reacción de α-bromo-acetofenona se hace reaccionar con un exceso de anilina en medio ácido para formar un 2-aril-indol. Sin embargo, no permite preparar directamente el indol no sustituido.

             

Síntesis de Fischer:

Fischer reacción indol es una reacción notable fue descubierto por uno de los más grandes químicos orgánicos, Hermann Emil Fischer 1852-1919. La síntesis de indol de Fischer implica la adición de una fenilhidrazina con una cetona o aldehído en un medio ácido.

                                   

Síntesis Reissert

Propuesto en 1897, la síntesis de Reissert es uno de los primeros en permitir la síntesis de indol sustituido, en tres pasos de orto-nitrotolueno.

                      

Síntesis Madelung:

La síntesis de Madelung, desarrollado en 1912, es una reacción para la producción de indol por la ciclación intramolecular de un N-fenilamida. Se realiza a alta temperatura en presencia de una base fuerte.

                       

Síntesis Leimgruber-Batcho:

El método de síntesis de indol Leimgruber-Batcho, descubierto y patentado en 1976, permite la preparación de derivados de indol y sustituido con un buen rendimiento. Se utiliza especialmente en la industria farmacéutica para la preparación de medicamentos cuya estructura contiene derivados de indol.

Esta síntesis se lleva a cabo en dos etapas, a partir de orto-nitrotolueno. Este último se convierte primero en una enamina, que después se reduce para obtener indol.

              

Síntesis Bartoli:

Síntesis de Bartoli es un método de síntesis de indol sustituido a partir de un nitrobenceno orto-sustituido y un vinilo de organomagnesio.

Esta reacción sólo funciona con un nitrobenceno orto sustituido. Tres equivalentes organomagnésico son necesarios para completarlo.

                        

                   Fuente de extracción:

• Principalmente se pueden extraer de las verduras crucíferas constituyen una rica fuente de indol. Estos incluyen las coles de Bruselas, el brócoli, el col chino, el repollo y los nabos.

                            

      

     Alimentos Verdes

Las frutas y verduras verdes son un limpiador de la sangre y tranquilizante natural. Contienen sulforafano e indoles, que: 

• previenen el cáncer.
• buenos para el sistema circulatorio
• ofrecen una gran cantidad de minerales. 
• Ayudan con la visión 
• mantenimiento de los huesos y dientes fuertes. 

                     Propiedades Físicas 

Es un sólido cristalino, incoloro, de p. f 52°C, que hierve con algo de descomposición a 254°C. es notablemente volátil y fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Puede cristalizarse en agua, en el cual es ligeramente soluble frío. Cuando esta puro, tiene un olor agradable 

                                                  

                             
                       Características químicas 
       

Las propiedades químicas del indol son, en general, bastante similares a aquellos del pirrol teniendo en cuenta la marcada influencia estabilizante. 

El indol sufre sustitución electrofílica aromática en la posición 3.                    

                           

El indol por si mismo ocurre libre en los jasmines, en las flores de la naranja, frutos cítricos, etc. Se forma por la descomposición de residuos del aminoácido triptófano en proteínas. Muchos derivados del triptófano son de gran interés biológico. 

El L-triptófano un α-aminoácido esencial al hombre y muchos organismos vivientes, es constituyente de muchas proteínas. Se descompone si las proteínas se hidrolizan por ácidos pero no cuando se emplean álcalis. 

El triptófano que contiene el sistema de anillos del indol sufre muchas transformaciones en animales. Por ejemplo, es decarboxilado a triptamina e hidroxilado en la posición 5, para formar 5-hidroxitriptamina (o serotonina) de inmenso interés fisiológico y bioquímico

     L-Triptófano                       Triptamina                  Serotonina

Su estructura puede representarse como XIV o XV:

La estructura XIV es una de las 6 posibles contribuyentes al híbrido de resonancia, considerada como la mas importante. 

Como se observa el sistema de los dos anillos es completamente

 68 aromático. 

La energía de resonancia del indol, calculada de su calor de combustión es ~47-49 kcal/mol. 

El aumento en energía de resonancia (24 kcal/mol) sobre el

pirrol (23-27 kcal/mol) muestra el efecto de fusionar otro anillo aromático.

                                           Origen:

La química del indol comienza a desarrollarse con el estudio del colorante índigo. El índigo se puede convertir en isatina y luego en el oxoindol. En 1866 Adolf Von Baeyer llevó a cabo la reducción del oxoindol en el indol usando zinc en polvo. 

En 1869, Baeyer propuso la siguiente fórmula para el indol:

                                                 
                                                       

Ciertos derivados del indol fueron colorantes importantes hasta finales del siglo XIX. En la década de 1930, se intensificó el interés por el indol ya que el núcleo de este anillo heterocíclico se encuentra presente en alcaloides importantes, así como en la estructura del triptófano y en las auxinas (hormonas vegetales).

                      
                            Molécula de índigo                                    Paquete de índigo

                                       Definición:

Los indoles son compuestos orgánicos heterocíclicos, con estructura bíciclica que consiste en un anillo de seis carbonos (benceno) unido a otro de cinco carbonos (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el indol no es una base y no representa una amina simple.

                                     
                                                     
                                                           

Además el indol es un producto generado por la excesiva putrefacción intestinal debido al desbalance en la flora intestinal. Generalmente el indol es uno de los que da a los gases intestinales el mal olor. Las personas que tienen gases fétidos tienen una producción alta de indol y de escatol. La fuente de tipo exógena de los indoles serían los perfumes y los en algunos medicamentos, pero esta es la fuente menos frecuente de intoxicación, la principal causa de intoxicación por indol en el ser humano son sus propios gases.

Químicamente es un derivado del triptófano y es similar estructuralmente a muchas aminas biógenas importantísimas en medicina, como por ejemplo del tipo de la serotonina, osea que químicamente y estructuralmente es muy activo, porque puede tener acciones muy importantes sobre el sistema nervios y sobre muchos de los receptores nerviosos.