Características químicas 
       

Las propiedades químicas del indol son, en general, bastante similares a aquellos del pirrol teniendo en cuenta la marcada influencia estabilizante. 

El indol sufre sustitución electrofílica aromática en la posición 3.                    

                           

El indol por si mismo ocurre libre en los jasmines, en las flores de la naranja, frutos cítricos, etc. Se forma por la descomposición de residuos del aminoácido triptófano en proteínas. Muchos derivados del triptófano son de gran interés biológico. 

El L-triptófano un α-aminoácido esencial al hombre y muchos organismos vivientes, es constituyente de muchas proteínas. Se descompone si las proteínas se hidrolizan por ácidos pero no cuando se emplean álcalis. 

El triptófano que contiene el sistema de anillos del indol sufre muchas transformaciones en animales. Por ejemplo, es decarboxilado a triptamina e hidroxilado en la posición 5, para formar 5-hidroxitriptamina (o serotonina) de inmenso interés fisiológico y bioquímico

     L-Triptófano                       Triptamina                  Serotonina

Su estructura puede representarse como XIV o XV:

La estructura XIV es una de las 6 posibles contribuyentes al híbrido de resonancia, considerada como la mas importante. 

Como se observa el sistema de los dos anillos es completamente

 68 aromático. 

La energía de resonancia del indol, calculada de su calor de combustión es ~47-49 kcal/mol. 

El aumento en energía de resonancia (24 kcal/mol) sobre el

pirrol (23-27 kcal/mol) muestra el efecto de fusionar otro anillo aromático.

                                           Origen:

La química del indol comienza a desarrollarse con el estudio del colorante índigo. El índigo se puede convertir en isatina y luego en el oxoindol. En 1866 Adolf Von Baeyer llevó a cabo la reducción del oxoindol en el indol usando zinc en polvo. 

En 1869, Baeyer propuso la siguiente fórmula para el indol:

                                                 
                                                       

Ciertos derivados del indol fueron colorantes importantes hasta finales del siglo XIX. En la década de 1930, se intensificó el interés por el indol ya que el núcleo de este anillo heterocíclico se encuentra presente en alcaloides importantes, así como en la estructura del triptófano y en las auxinas (hormonas vegetales).

                      
                            Molécula de índigo                                    Paquete de índigo

                                       Definición:

Los indoles son compuestos orgánicos heterocíclicos, con estructura bíciclica que consiste en un anillo de seis carbonos (benceno) unido a otro de cinco carbonos (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el indol no es una base y no representa una amina simple.

                                     
                                                     
                                                           

Además el indol es un producto generado por la excesiva putrefacción intestinal debido al desbalance en la flora intestinal. Generalmente el indol es uno de los que da a los gases intestinales el mal olor. Las personas que tienen gases fétidos tienen una producción alta de indol y de escatol. La fuente de tipo exógena de los indoles serían los perfumes y los en algunos medicamentos, pero esta es la fuente menos frecuente de intoxicación, la principal causa de intoxicación por indol en el ser humano son sus propios gases.

Químicamente es un derivado del triptófano y es similar estructuralmente a muchas aminas biógenas importantísimas en medicina, como por ejemplo del tipo de la serotonina, osea que químicamente y estructuralmente es muy activo, porque puede tener acciones muy importantes sobre el sistema nervios y sobre muchos de los receptores nerviosos.